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Sodium hydride → 2-{4-[6-chloro-2-ethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl 3-pyridinylsulfonylcarbamate

HRID 2077750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2077750
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([S:7]([NH2:10])(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=1.[H-].[Na+].[C:13](=O)([O:39]C1C=CC=CC=1)[O:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]2[C:27]3[CH:28]=[C:29]([Cl:36])[C:30]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[CH:31][C:26]=3[N:25]=[C:24]2[CH2:37][CH3:38])=[CH:19][CH:18]=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([S:7]([NH:10][C:13](=[O:39])[O:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([N:23]3[C:27]4[CH:28]=[C:29]([Cl:36])[C:30]([C:32]([F:33])([F:35])[F:34])=[CH:31][C:26]=4[N:25]=[C:24]3[CH2:37][CH3:38])=[CH:21][CH:22]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 232710Pyridine-3-sulfonamideHCID 218764092-{4-[6-chloro-2-ethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl phenyl carbonate

Produkt 1

HCID 218758962-{4-[6-chloro-2-ethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl 3-pyridinylsulfonylcarbamateAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-pyridinesulfonamide (Rafik, Karaman; et al., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4889, 120 mg, 0.76 mmol) in DMF (3 mL) was added NaH (60% oil dispersion, 27 mg, 0.68 mmol) at room temperature. After 10 min., phenyl 2-[4-(2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)phenyl]ethylcarbamate (step 1, 313 mg, 0.64 mmol) was added, and the mixture was stirred for 9 h at 80° C. The mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL), and washed with water and brine. The organic layer was dried (Na2SO4) and concentrated. Purification by TLC developing with dichloromethane/methanol (6:1) and TLC developing with dichloromethane/methanol (10:1) gave 67 mg (19%) of the title compound as colorless solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification by TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b37a93c62610485781dbff0e92fc499e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928119B2

Notizen zur Reaktion

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