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Trifluoroacetic acid → N-((6-Chloro-4-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-naphthalen-3-yl)carbonyl)-L-alanine

HRID 2078211
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2078211
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8]([CH3:13])([CH3:12])[C:7](=[O:14])[C:6]([C:15]([NH:17][C@H:18]([C:20]([O:22]C(C)(C)C)=[O:21])[CH3:19])=[O:16])=[C:5]2[OH:27].C(O)(C(F)(F)F)=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8]([CH3:13])([CH3:12])[C:7](=[O:14])[C:6]([C:15]([NH:17][C@H:18]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH3:19])=[O:16])=[C:5]2[OH:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67099883HCID 67099883, Verbindung

Produkt 1

HCID 57983372N-((6-Chloro-4-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-naphthalen-3-yl)carbonyl)-L-alanineAusbeute 80,2 %

Versuchsvorschrift

To 1,1-dimethylethyl N-((6-chloro-4-hydroxy-1,1-dimethyl-2-oxo-naphthalen-3-yl)carbonyl)-L-alaninate (320 mg, 812 μmol) was added TFA (2 mL) at ambient temperature. The mixture was stirred for 30 minutes and was then concentrated, precipitated with hexanes, filtered, washed, and dried in a vacuum oven to give the title compound (220 mg) as a white solid. MS (m/z)=338 (M+H)+. Calculated for C16H16ClNO5 337.07.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas then concentrated
  2. custom
precipitated with hexanes
  • filtrationfiltered
  • washwashed
  • customdried in a vacuum oven
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-24216a30ebda49d09ead7a8055d64eea
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2011_04
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07928139B2

    Notizen zur Reaktion

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