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Methyl iodide → 2-(4-Chloro-2-iodophenyl)propanenitrile

HRID 2078255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2078255
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]#[N:10])=[C:4]([I:11])[CH:3]=1.[CH3:12]C(C)([O-])C.[Na+].CI>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH3:12])[C:9]#[N:10])=[C:4]([I:11])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 513574012-(4-Chloro-2-iodophenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 670999922-(4-Chloro-2-iodophenyl)propanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-Chloro-2-iodophenyl)acetonitrile (1.070 g, 3.9 mmol) was dissolved in THF (50 mL) and cooled to 0° C. Sodium tert-butoxide (0.74 g, 7.7 mmol) was added, and the solution was stirred for 10 minutes (the reaction color changed from colorless to orange.) MeI (0.24 mL, 3.9 mmol) was then added dropwise as a solution in THF (10 mL). The reaction was complete in ten minutes as determined by TLC. The crude residue was purified by silica flash chromatography using 0-15% EtOAc/hexanes. MS m/e=292 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction was complete in ten minutes
  2. customThe crude residue was purified by silica flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3d98c3ed2db4057ab8b35b9343f6709
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928139B2

Notizen zur Reaktion

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