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Sodium Hydroxide → (5S,6R,7E,9E,11Z, 13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-3-oxa-7,9,11,13-hexadecatetraenoic acid

HRID 2078511
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2078511
[F:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([O:6][CH2:7][C@@H:8]([OH:28])/[CH:9]=[CH:10]/[CH:11]=[CH:12]\[CH:13]=[CH:14]\[CH:15]=[CH:16]\[C@@H:17]([OH:27])[C@@H:18]([OH:26])[CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]([O:24]C)=[O:23])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CO>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:6][CH2:7][C@@H:8]([OH:28])/[CH:9]=[CH:10]/[CH:11]=[CH:12]\[CH:13]=[CH:14]\[CH:15]=[CH:16]\[C@@H:17]([OH:27])[C@@H:18]([OH:26])[CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:29][CH:30]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 10112981Acetic acid, (((2S,3R,4E,6E,8Z,10E,12S)-13-(4-fluorophenoxy)-2,3,12-trihydroxy-4,6,8,10-tridecatetraenyl)oxy)-, methyl ester

Produkt 1

HCID 10112100(5S,6R,7E,9E,11Z, 13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-3-oxa-7,9,11,13-hexadecatetraenoic acidAusbeute 41.499,602 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-3-oxa-7,9,11,13-hexadecatetraenoic acid, methyl ester, (25 mg, 59 nMol) in methanol (6 mL) was treated with 1 N NaOH (aq) (25 μL, 25 μmol) solution and shaken and allowed to stand. Upon completion, the reaction was treated with saturated potassium monophosphate. Purification by chromatography on an HP20 column eluted with an aqueous methanol gradient gave 10 mg of (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-3-oxa-7,9,11,13-hexadecatetraenoic acid; 1H NMR (CD3OD) δ 3.6 (m, 3H), 3.88 (m, 4H), 4.18 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 5.84 (m, 2H), 6.03 (m, 2H), 6.34 (m, 2H), 6.74 (m, 1H), 6.95 (m, 5H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customPurification by chromatography on an HP20 column
  2. washeluted with an aqueous methanol gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5becd78819b4928b73b8bde7d684bc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928255B2

Notizen zur Reaktion

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