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Hydrochloric Acid → 6-[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]phenyl]-2-naphthoic acid

HRID 2078662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2078662
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:31][C@@H:32]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[C:36]([Cl:40])[CH:35]=1)[OH:33])[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[CH:23]=[C:22]([C:27]([O:29]C)=[O:28])[CH:21]=[CH:20]3)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl.C(Cl)(Cl)Cl.CO>O1CCOCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:31][C@@H:32]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[C:36]([Cl:40])[CH:35]=1)[OH:33])[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[CH:23]=[C:22]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH:21]=[CH:20]3)=[CH:15][CH:16]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21584188Chloroform methanolHCID 67097731methyl 6-[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]phenyl]-2-naphthoate

Produkt 1

HCID 670970246-[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]phenyl]-2-naphthoic acid
Ausbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 6-[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)-[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]-phenyl]-2-naphthoate (105 mg) and 1N sodium hydroxide (0.375 ml) in 1,4-dioxane (1 ml) was stirred at room temperature for 12 hours. To the resulting mixture were added 1N hydrochloric acid (0.375 ml) and chloroform-methanol (5:1). After separation, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (chlorofom/methanol=10/1) to give 6-[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]phenyl]-2-naphthoic acid (100 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter separation
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (chlorofom/methanol=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5cf39df9d0a4c0c91cab9945d9cf355
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07928264B2

Notizen zur Reaktion

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