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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 20797Erstellt: 24. Oktober 2026

Sodium borohydride → (+/-)2-(3-Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanamine

https://huagongshe.com/de/reaction/20797

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktSodium borohydrideHCID 4311764—
Edukt{1-[Amino(phenyl)methyl]cyclopentyl}dimethylamineHCID 11521393—
Edukt2-(3-Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-2-methylpropanenitrileHCID 59347847—
EduktHCID 178506676HCID 178506676—
LösungsmittelMethanolHCID 887—
LösungsmittelTetrahydrofuranHCID 8028—
LösungsmittelButyl etherHCID 8909—
Produkt(+/-)2-(3-Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanamineHCID 5934781844%

Reaktionsschritte

The title compound (393 mg, 44%) was prepared from 2-(3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-2-methylpropanenitrile D15 (583 mg, 3.9 mmol), and phenyllithium in dibutylether (2.15 ml of a 2.0M solution; 4.3 mmol) in THF (7 ml), followed by reaction with sodium borohydride (445 mg, 11.7 mmol) in methanol (10 ml) in a similar manner to that described in D2. 1H NMR (CDCl3) δ: 0.38 (1H, m), 0.66 (1H, m), 0.74 (3H, s), 0.93 (3H, s), 1.30-1.40 (2H, m), 1.74 (2H, bs), 2.67 (2H, m), 2.91 (2H, t, J=8 Hz), 4.03 (1H, s), 7.20-7.30 (3H, m), 7.38 (2H, m).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS07745642B2
Quelldatensatzuspto-grants-2010_06
ORD IDord-4bf2fb03e43e4c53a873d58806566f7a
Quellennotizuspto-grants-2010_06