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Sodium Carbonate → cyclopropanecarboxylic acid [4-bromo-3-(2-methyl-2H-indazol-5-yl)-isothiazol-5-yl]-amide

HRID 2079748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079748
Br[C:2]1[C:6]([Br:7])=[C:5]([NH:8][C:9]([CH:11]2[CH2:13][CH2:12]2)=[O:10])[S:4][N:3]=1.[CH3:14][N:15]1[CH:23]=[C:22]2[C:17]([CH:18]=[CH:19][C:20](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:21]2)=[N:16]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.[Cl-].[Na+].O.C(OCC)(=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Br:7][C:6]1[C:2]([C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[C:22](=[CH:23][N:15]([CH3:14])[N:16]=3)[CH:21]=2)=[N:3][S:4][C:5]=1[NH:8][C:9]([CH:11]1[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 441182532-Methyl-2H-indazole-5-boronic acid, pinacol esterHCID 66838483Cyclopropanecarboxylic acid (3,4-dibromo-isothiazol-5-yl)-amide

Produkt 1

HCID 66838434cyclopropanecarboxylic acid [4-bromo-3-(2-methyl-2H-indazol-5-yl)-isothiazol-5-yl]-amideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Degas by bubbling nitrogen for 10; min through a mixture of cyclopropanecarboxylic acid (3,4-dibromo-isothiazol-5-yl)-amide (1.04; g, 3.19; mmol) and 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2H-indazole (1.29; g, 3.51 mmol) in 1,4-dioxane (16; mL) and a 2M aqueous solution of sodium carbonate (7.98 mL). Add bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (448; mg, 0.64; mmol) and heat at 80° C. for 12; h. Cool, dilute with brine and ethyl acetate and separate the layers. Extract the aqueous phase twice with ethyl acetate. Dry the combined organic phases over sodium sulfate, filter, concentrate and purify by silica gel chromatography, gradient eluting from 40:60; to 100:0; using ethyl acetate:hexanes, to give the title compound as a solid (0.6; g, 1.59; mmol, 50%). MS (m/z): 377, 379; (M+1).

Aufarbeitung

  1. customDegas
  2. customby bubbling nitrogen for 10
  3. temperatureCool
  4. customseparate the layers
  5. extractionExtract the aqueous phase twice with ethyl acetate
  6. dry with materialDry the combined organic phases over sodium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate
  9. custompurify by silica gel chromatography
  10. washgradient eluting from 40:60

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a52857fbb7d40d69a62b36f8c904910
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932274B2

Notizen zur Reaktion

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