4-Cyanophenylboronic acid → 4-(1-benzenesulfonyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)-benzonitrile

HRID 2079891

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2079891
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:17]=3)[C:12](Br)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=1)#[N:24].C(N1C2C(=CC=C([N+]([O-])=O)C=2)C(C2C=CC(C#N)=CC=2)=C1)(C)C>>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:17]=3)[C:12]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:23]#[N:24])=[CH:26][CH:27]=3)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 27343264-Cyanophenylboronic acidHCID 574421944-(1-isopropyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)-benzonitrileHCID 574421961-benzenesulfonyl-3-bromo-6-nitro-1H-indole

Produkt 1

HCID 574422424-(1-benzenesulfonyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)-benzonitrile

Versuchsvorschrift

Prepare this compound from 1-benzenesulfonyl-3-bromo-6-nitro-1H-indole, 7, and 4-cyanophenylboronic acid using Method C described above for 4-(1-isopropyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)-benzonitrile 5. Purify by precipitation from EtOAc/hexanes. 1H NMR (DMSO-d6) δ 8.78 (d, 1H, J=1.8 Hz), 8.73 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H, J=2.2, 8.8 Hz), 8.14-8.11 (m, 2H), 8.07 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.97-7.92 (m, 4H), 7.72 (tt, 1H, J=1.3, 7.5 Hz), 7.63-7.59 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customPurify by precipitation from EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-547b9d45c3914d66bf2086dcbe9a3ce4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
Patentnummer
US07932284B2

Verknüpfte Notizen

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