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Quinoline → 2-Amino-6-(3-methoxy-1-(Z)-propenyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

HRID 2080194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080194
[NH2:1][C:2]1[N:23]=[C:22]([C:24]#[C:25][CH2:26][O:27][CH3:28])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:5].O1CCCC1.N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>C(#N)C.O.FC(F)(F)C(O)=O>[NH2:1][C:2]1[N:23]=[C:22](/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26][O:27][CH3:28])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7047QuinolineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 231307162-Amino-6-(3-methoxy-1-propynyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

Produkt 1

HCID 583879142-Amino-6-(3-methoxy-1-(Z)-propenyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamideAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel
2×
HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-amino-6 (3methoxy-1-propynyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-yl methyl)-nicotinamide described in Example A-91 (11 mg, 0.028 mmol) and tetrahydrofuran (1 mL) were added quinoline (5.4 mg, 0.042 mmol) and Linear catalyst (5.0 mg), and the mixture was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature for 15 minutes. The interior of the reaction system was exchanged with nitrogen, then, filtration was carried out through Celite pad, and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was filtered by NH silica gel, then, purified by reverse phase high performance liquid chromatography (acetonitrile-water mobile phase (containing 0.1% trifluoroacetic acid) was used), and trifluoroacetic acid salt of the title compound (4.4 mg, 0.0086 mmol, 31%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltration
  2. customthe solvent was evaporated in vacuo
  3. filtrationThe residue was filtered by NH silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-376b8d55c61b4035bd839f7f123ae4b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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