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Tetrahydrofuran → 2-Amino-6-(3-methoxy-propyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

HRID 2080208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080208
[NH2:1][C:2]1[N:23]=[C:22](/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26][O:27][CH3:28])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:5].O1CCCC1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.O.FC(F)(F)C(O)=O.[C].[Pd]>[NH2:1][C:2]1[N:23]=[C:22]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH3:28])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 583879142-Amino-6-(3-methoxy-1-(Z)-propenyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide

Produkt 1

HCID 231303662-Amino-6-(3-methoxy-propyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamideAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390
HCID 178418390, Verbindung
Katalysator
HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel2×
HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-amino-6-(3-methoxy-1-(Z)-propenyl)-N-(5-phenoxy-thiophen-2-ylmethyl)-nicotinamide described in Example A-90 (3.0 mg, 0.0059 mmol) and tetrahydrofuran (1 mL) were added triethylamine (3.6 mg, 0.036 mmol) and 10% palladium-carbon (50% water wet, 5 mg), and the solution was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature for 15 minutes. The interior of the reaction system was exchanged with nitrogen, then, filtration was carried out through Celite pad, the solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by reverse phase high performance liquid chromatography (acetonitrile-water mobile phase (containing 0.1% trifluoroacetic acid) was used), and trifluoroacetic acid salt of the title compound (0.48 mg, 0.00094 mmol, 16%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltration
  2. customthe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46c8836fefbb407a8717276008087eb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932272B2

Notizen zur Reaktion

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