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Hydrochloric Acid → 3-[6-(4-Chlorophenylsulfonyl)(2,5-difluorophenyl)methyl-5-fluoropyridin-3-yl]propionic acid

HRID 2080434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080434
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[N:16]=[C:15]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:25])[C:14]([CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30]C)=[O:29])=[CH:13][C:12]=2[F:32])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[N:16]=[C:15]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:25])[C:14]([CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:13][C:12]=2[F:32])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 23114759Methyl 3-[6-(4-chlorophenylsulfonyl)(2,5-difluorophenyl)methyl-5-fluoropyridin-3-yl]propionate

Produkt 1

HCID 671017493-[6-(4-Chlorophenylsulfonyl)(2,5-difluorophenyl)methyl-5-fluoropyridin-3-yl]propionic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ethanol (8 ml) solution of methyl 3-[6-(4-chlorophenylsulfonyl)(2,5-difluorophenyl)methyl-5-fluoropyridin-3-yl]propionate (387 mg, 0.80 mmol) was added a 1N aqueous sodium hydroxide solution (4 ml). The resulting mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was acidified with 1N hydrochloric acid, followed by extraction with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was washed with a mixed solvent of diethyl ether and hexane and then collected by filtration to give the title compound (349 mg, 0.74 mmol, 93%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue thus obtained
  6. washwas washed with a mixed solvent of diethyl ether and hexane
  7. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4e1ba523afc4d20a860c8edcf526b77
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932271B2

Notizen zur Reaktion

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