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1-(3-Aminopropyl)-2-pyrrolidinone → 1-[3-[[5-Chloro-4-[(4-chlorophenylthio)-(2,5-difluorophenyl)methyl]pyridin-2-yl]amino]propyl]pyrrolidin-2-one

HRID 2080452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2080452
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:8]([S:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)[C:9]2[CH:14]=[C:13]([F:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=2[F:16])[C:5]([Cl:25])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C:31]1=[O:35]>O1CCOCC1>[Cl:25][C:5]1[C:6]([CH:8]([S:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)[C:9]2[CH:14]=[C:13]([F:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=2[F:16])=[CH:7][C:2]([NH:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N:30]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C:31]2=[O:35])=[N:3][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 821111-(3-Aminopropyl)-2-pyrrolidinoneHCID 231145672,5-Dichloro-4-[(4-chlorophenylthio)-(2,5-difluorophenyl)methyl]pyridine

Produkt 1

HCID 231147491-[3-[[5-Chloro-4-[(4-chlorophenylthio)-(2,5-difluorophenyl)methyl]pyridin-2-yl]amino]propyl]pyrrolidin-2-oneAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1,4-dioxane (1.5 ml) solution of the 2,5-dichloro-4-[(4-chlorophenylthio)-(2,5-difluorophenyl)methyl]pyridine (200 mg, 0.48 mmol) obtained in Example 54 and 1-(3-aminopropyl)pyrrolidin-2-one (400 μl) was stirred at 120° C. for 17 hours under an argon atmosphere. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to give the title compound (68 mg, 27%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue thus obtained
  3. customwas purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ba6ca7cabab451195906123a358405e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07932271B2

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