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Triethylamine → HCID 21460722, Verbindung

HRID 2082527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2082527
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:12])=[CH:8][C:9]=2[Cl:11])[NH:4][C:3]=1[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14].[CH2:18](N(CC)CC)C.[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:29](Cl)=[O:30].C(OCC)(=O)C>C(Cl)Cl>[F:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:29](=[O:30])[CH2:18][NH:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:12])=[CH:8][C:9]=2[Cl:11])[NH:4][C:3]=1[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 743763-Fluorobenzoyl chlorideHCID 15043966HCID 15043966, Verbindung

Produkt 1

HCID 21460722HCID 21460722, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Dissolve 3-amino-2-carbethoxy-4,6-dichloroindole (1.09 g, mmol) in methylene chloride (25 mL) and add triethylamine (0.578 mL, 4 mmol) followed by m-fluorobenzoyl chloride (0.488 mL, 4 mmol). Stir the reaction for 1 hour at room temperature. Add an additional amount of methylene chloride (25 mL) and stir overnight. Dilute the reaction with ethyl acetate (100 mL), wash with water (100 mL) and dry the organic phase. Concentrate in vacuo and recrystallize the residue from ethyl acetate/hexane to yield the title compound (1.28 g, 81%); mp 234°-235° C.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction for 1 hour at room temperature
  2. stirringstir overnight
  3. additionDilute
  4. washwash with water (100 mL)
  5. customdry the organic phase
  6. concentrationConcentrate in vacuo
  7. customrecrystallize the residue from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd5227cbabdd4ab49c47ad8c58756190
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05189054

Notizen zur Reaktion

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