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Triethylamine → N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(3-isoxazolyl)urea

HRID 2084345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2084345
[F:1][C:2]1[C:11]2[O:10][CH2:9][C@H:8]3[C@@H:12](C(O)=O)[C@H:7]3[C:6]=2[C:5]([F:16])=[CH:4][CH:3]=1.C([N:19]([CH2:22]C)CC)C.[NH2:24][C:25]1[CH:29]=[CH:28][O:27][N:26]=1.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:37])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[C:11]2[O:10][CH2:9][C@H:8]3[C@@H:12]([NH:19][C:22]([NH:24][C:25]4[CH:29]=[CH:28][O:27][N:26]=4)=[O:37])[C@H:7]3[C:6]=2[C:5]([F:16])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 18102163-IsoxazolamineHCID 21304923(1S,1aR,7bS)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 60077576N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(3-isoxazolyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

(1S,1aR,7bS)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylic acid (50 mg, 0.22 mmol, ee˜90%) was mixed with toluene (1 ml), triethylamine (0.034 ml, 1.1 eq), 3-aminoisoxazole (0.018 ml, 1.1 eq), DPPA (0.054 ml, 1.1 eq). The reaction mixture was then heated at stirring at 110° C. for 3 h. The reaction mixture was concentrated by rotary evaporation and purified by column chromatography on silica (50 g, ethylacetate/hexane 1:1) to give 10 mg of the product as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then heated
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated by rotary evaporation
  3. custompurified by column chromatography on silica (50 g, ethylacetate/hexane 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a69662e0b1449599943daf06c8542c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06716850B2

Notizen zur Reaktion

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