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Triethylamine → HCID 59347826, Verbindung

HRID 20848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20848
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH:8]=[C:7]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[C:3]=1[C:4](Cl)=[O:5].FC(F)(F)C1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C(OC)=O.[CH3:37][C:38]([N:48]1[CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49]1)([CH3:47])[CH:39]([NH2:46])[C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH:8]=[C:7]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[C:3]=1[C:4]([NH:46][CH:39]([C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)[C:38]([CH3:47])([N:48]1[CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[CH3:37])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 18925643Methyl 2,4-bis(trifluoromethyl)benzoateHCID 25158607[2-Methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]amineHCID 59347787HCID 59347787, Verbindung

Produkt 1

HCID 59347826HCID 59347826, VerbindungAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-4,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl chloride and methyl 2,4-bis(trifluoromethyl)benzoate (approximately 0.5 mmol) prepared as described in D53 was dissolved in dry DCM (3 ml) and treated with (+)-[2-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]amine D6 (109 mg, 0.50 mmol) and triethylamine (140 ul, 1.00 mmol) and left overnight at room temperature. The volatile components were removed under reduced pressure and the residue chromatographed on silica gel. Elution with 0-80% ethyl acetate in pentane gave the title product as an gum (127 mg, ca.54%). 1H NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, s), 1.01 (3H, s), 1.70 (4H, overlapping m), 2.47 (3H, s), 2.63 (4H, overlapping m), 4.84 (1H, d, J=2.8 Hz), 7.16 (1H, br s), 7.26-7.38 (5H, overlapping m) 7.67 (1H, s), 7.77 (1H, s). Mass Spectrum (Electrospray LC/MS): Found 473 (MH+) C24H26F6N2O requires 472. Ret time 2.24 min.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customThe volatile components were removed under reduced pressure
  3. customthe residue chromatographed on silica gel
  4. washElution with 0-80% ethyl acetate in pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f3ef1c572cb429291e3365c23bc86fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745642B2

Notizen zur Reaktion

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