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Triethylamine → HCID 69871576, Verbindung

HRID 2084991
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2084991
C(N(CC)CC)C.O[C:9]([CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20]2[C:21](=[O:35])[NH:22][C:23](=[O:34])[C:24]=2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([N+:31]([O-:33])=[O:32])[CH:26]=2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10].Cl.[NH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][NH:44][C:45](=[O:47])[CH3:46].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>C(N(CC)C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:45]([NH:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][NH:37][C:9]([CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:19][C:20]2[C:21](=[O:35])[NH:22][C:23](=[O:34])[C:24]=2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([N+:31]([O-:33])=[O:32])[CH:26]=2)=[CH:17][CH:18]=1)=[O:10])(=[O:47])[CH3:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 13030900HCID 13030900, VerbindungHCID 22728596HCID 22728596, Verbindung

Produkt 1

HCID 69871576
HCID 69871576, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 12051DiethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of triethylamine (81 mg, 0.8 mmol) in dry N,N-diethylformamide (5 mL) was added to a mixture of 3-[4-[2-(hydroxycarbonyl)ethyl]phenylamino]-4-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (Example A763, 152 mg, 0.4 mmol), N-(6-aminohexyl)acetamide hydrochloride (78 mg, 0.4 mmol), 1-(3-dimethylamino-propyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (77 mg, 0.4 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole (54 mg, 0.4 mmol) and the resulting mixture stirred at room temperature for 18 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (25 mL) and washed successively with water (2×25 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate solution (25 mL), water (2×25 mL), brine (25 mL), dried over magnesium sulphate and concentrated. The residue was redissolved in dichloromethane-methanol (1:1 v/v), filtered and evaporated to afford the title compound as a foam.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with water (2×25 mL), saturated aqueous sodium bicarbonate solution (25 mL), water (2×25 mL), brine (25 mL)
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. concentrationconcentrated
  4. dissolutionThe residue was redissolved in dichloromethane-methanol (1:1 v/v)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84bf6c7487244107b05592ed24f7cb8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06719520B2

Notizen zur Reaktion

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