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Potassium Carbonate → tert-butyl 3-(4-[3-(acetylamino)phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)propylcarbamate

HRID 2085391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085391
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH:6]=[C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:4][CH2:3]1.Br[CH2:19][CH2:20][CH2:21][NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1>[C:15]([NH:14][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:2]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[CH2:3][CH:4]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)(=[O:17])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 4460490tert-butyl N-(3-bromopropyl)carbamateHCID 22049291N-(3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)acetamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 21957172tert-butyl 3-(4-[3-(acetylamino)phenyl]-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)propylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N1-[3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl) phenyl]acetamide hydrochloride (8.24 mmol), tert-butyl N-(3-bromopropyl)carbamate and potassium carbonate (33 mmol) in dry dioxane (30 mL) was heated at reflux temperature overnight. The solids were removed by filtration, the solution was concentrated in vacuo and the product was chromatographed, giving the desired product (110 mg). 1H NMR δ 7.65 (s, 1 H), 6.98 (s, 1 H), 7.45 (d, 1 H, J=7.8 Hz), 7.16 (apparent t, 1 H, J=7.8 Hz), 7.10 (d, 1 H, J=7.8 Hz), 6.02 (s, 1 H), 5.23 (b, 1 H), 3.40 (b, 2 H), 3.30-1.80 (m, 10 H), 2.18 (s, 3 H), 1.45 (s, 9 H)

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature overnight
  2. customThe solids were removed by filtration
  3. concentrationthe solution was concentrated in vacuo
  4. customthe product was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17dafb5f50354409b5512995f8eac5fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720324B2

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