Hydrochloric Acid → Acetamide, N-[3-(4-piperidinyl)phenyl]-

HRID 2085393Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085393
Cl.[C:2]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][CH2:13]2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)(=[O:4])[CH3:3]>O1CCOCC1.ClCCl>[NH:15]1[CH2:16][CH2:17][CH:12]([C:8]2[CH:7]=[C:6]([NH:5][C:2](=[O:4])[CH3:3])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:13][CH2:14]1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 22049422Tert-butyl 4-[3-(acetylamino)phenyl]-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 22048943Acetamide, N-[3-(4-piperidinyl)phenyl]-Ausbeute 121,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of HCl in dioxane (4N, 5 mL) was added to tert-butyl 4-[3-(acetylamino)-phenyl]-1-piperidinecarboxylate (660 mg) in dry dichloromethane (15 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and concentrated in vacuo, giving the desired product (550 mg): mp 102-104° C.; 1H NMR δ 2.02 (d, J=13.2 Hz, 2H), 2.11-2.45 (m, 5H), 2.67-2.77 (m, 1H), 3.00-3.10 (m, 2H), 3.51 (d, J=10.5 Hz, 2H), 6.94 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.20-7.46 (m, 3H), 7.60 (s, 1H)

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01868abdf98a4caa9c1022676829afb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
Patentnummer
US06720324B2

Notizen zur Reaktion

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