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Triethylamine → N-(5-Cyclobutyl-thiazol-2-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide

HRID 2085490
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2085490
[CH:1]1([C:5]2[S:9][C:8]([NH2:10])=[N:7][CH:6]=2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[N:18]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][C:24]([CH2:28][C:29](O)=[O:30])=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC>C(Cl)(Cl)Cl>[CH:1]1([C:5]2[S:9][C:8]([NH:10][C:29](=[O:30])[CH2:28][C:24]3[CH:23]=[C:22]4[C:27](=[CH:26][CH:25]=3)[N:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21]4)=[N:7][CH:6]=2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 117887092-(Quinolin-6-yl)acetic acidHCID 129914235-Cyclobutyl-1,3-thiazol-2-amine

Produkt 1

HCID 9967013N-(5-Cyclobutyl-thiazol-2-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamideAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-cyclobutyl-thiazol-2-ylamine (Preparation 2; 30 mg, 0.195 mmol) was treated with triethylamine (81 μl, 0.585 mmol), 6-quinolylaceticacid (40 mg, 0.214 mmol) and propylphosphonic acid cyclic anhydride (T3P, 126 mL, 0.214 mmol). After 2 hours, an additional 0.2 equiv. of T3P (22 μl) was added and the reaction was complete by TLC after 15 minutes. The reaction mixture was diluted with CHCl3, was washed with saturated aqu. NaHCO3, and was dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by silica gel chromatography (40:1 CHCl3—MeOH) to afford 55 mg of N-(5-cyclobutyl-thiazol-2-yl)-2-quinolin-6-yl-acetamide, the title compound, as a white solid.

Aufarbeitung

  1. waitthe reaction was complete by TLC after 15 minutes
  2. washwas washed with saturated aqu
  3. dry with materialNaHCO3, and was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography (40:1 CHCl3—MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59f668edd1e0480d8dd2dea9b89de93f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06720427B2

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