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Sodium Carbonate → 1-[1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinylamino]-4-(6-chloronaphthalene-2-sulfonyl)-2-piperazinone

HRID 2086233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086233
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][C:16]2=[O:21])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=1)[CH:35]=[C:34]([S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40])[CH:33]=[CH:32]2>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([S:39]([C:34]3[CH:33]=[CH:32][C:31]4[C:36](=[CH:37][CH:38]=[C:29]([Cl:28])[CH:30]=4)[CH:35]=3)(=[O:40])=[O:41])[CH2:17][C:16]2=[O:21])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 106351296-Chloronaphthalene-2-sulfonyl chlorideHCID 695459311-[1-(Tert-butoxycarbonyl)-4-piperidinylamino]-2-piperazinone

Produkt 1

HCID 695456311-[1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinylamino]-4-(6-chloronaphthalene-2-sulfonyl)-2-piperazinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the resultant 1-[1-(tert-butoxycarbonyl)-4-piperidinylamino]-2-piperazinone in ethyl acetate (30 ml) and a 10% aqueous solution of sodium carbonate (30 ml) was combined at 0° C. with 6-chloronaphthalene-2-sulfonyl chloride (2.24 g) and stirred at room temperature for 30 minutes, and then the organic phase was separated, washed with brine, dried and concentrated. The residue thus obtained was purified by a column chromatography on a silica gel (hexane:ethyl acetate=1:2) to obtain 1-[1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinylamino]-4-(6-chloronaphthalene-2-sulfonyl)-2-piperazinone (3.55 g) as a colorless amorphous material.

Aufarbeitung

  1. customthe organic phase was separated
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue thus obtained
  6. customwas purified by a column chromatography on a silica gel (hexane:ethyl acetate=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f99910822204a77a931c07b751824dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06723722B1

Notizen zur Reaktion

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