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Tin tetrachloride → beta-D-Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetate

HRID 2086379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086379
C(O[CH:5]1[O:22][C@H:21]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[C@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@H:6]1[O:7][C:8](=[O:10])[CH3:9])(=O)C.C[Si]([N:32]=[N+:33]=[N-:34])(C)C.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl>C(Cl)Cl>[C:8]([O:7][C@@H:6]1[C@@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@@H:21]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[O:22][C@H:5]1[N:32]=[N+:33]=[N-:34])(=[O:10])[CH3:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24287Tin tetrachlorideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 2729838((2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(acetyloxy)oxan-2-yl)methyl acetate

Produkt 1

HCID 2781041beta-D-Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-galactopyranose (1.17 g, 3 mmol) was dissolved in dry CH2Cl2 (15 ml), then trimethylsilyl azide (416 mg, 3.6 mmol) and SnCl4 (0.18 ml) were added under nitrogen. The mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was subsequently diluted with CH2Cl2 (40 ml), dried over MgSo4 and evaporated. The residue was purified by chromatography using hexane/EtOAc 8:7 v/v as the mobile phase to give 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl azide (1.05 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. customdried over MgSo4
  2. customevaporated
  3. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-285d501f80df47c3a444df0d3fdfe53f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06723843B2

Notizen zur Reaktion

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