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8-(Bis(2-chlorophenyl)methyl)-3-(2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-ol → 8-[Bis(2-chlorophenyl)methyl]-3-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol

HRID 2086594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086594
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[Cl:30])[N:9]1[CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH:10]1[CH2:11][C:12]([C:18]1[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=1)([OH:17])[CH2:13]2>[Ni].C(O)C>[Cl:30][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[CH:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[Cl:1])[N:9]1[CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH:10]1[CH2:11][C:12]([C:18]1[NH:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]=1)([OH:17])[CH2:13]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 115830088-(Bis(2-chlorophenyl)methyl)-3-(2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-ol

Produkt 1

HCID 227250888-[Bis(2-chlorophenyl)methyl]-3-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Add Raney nickel to a solution of Example 1 (160 mg) in ethanol (10 ml) at RT. Heat to 80° C. and stir for 20 h, filter and concentrate. Purify the residue by column chromatography to produce the title compound. 1H NMR (CDCl3) 7.85 (d, 2H), 7.25 (m, 4H), 7.15 (t, 2H), 5.55 (s, 1H), 3.40 (dd, 4H), 3.10 (s, br, 2H), 2.05-2.35 (m, 6H), 2.75(q, 2H), 1.55 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfilter
  2. concentrationconcentrate
  3. customPurify the residue by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8951b50c3e640b2bedb739aa9dae898
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06727254B2

Notizen zur Reaktion

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