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Triethylamine → 4-bromo-N-(2,2-diethoxyethyl)benzamide

HRID 2086668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086668
[CH2:1]([O:3][CH:4]([O:7][CH2:8][CH3:9])[CH2:5][NH2:6])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[Br:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22](Cl)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1>C(Cl)Cl>[Br:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([NH:6][CH2:5][CH:4]([O:7][CH2:8][CH3:9])[O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 685154-Bromobenzoyl chlorideHCID 695242,2-Diethoxyethylamine

Produkt 1

HCID 223168934-bromo-N-(2,2-diethoxyethyl)benzamideAusbeute 66,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of aminoacetaldehyde diethyl acetal (6.66 g, 50.0 mmol) in CH2Cl2 (100 ml) was added triethylamine (5.06 g, 50.0 mmol), 4-bromobenzoyl chloride (10.97 g, 50.0 mmol), and the mixture was stirred for 6 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate. The solution was washed with 0.5N HCl aqueous solution, water, saturated NaHCO3 aqueous solution, brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was recystallized with ethyl acetate-bexane to give title compound (10.45 g, 66% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washThe solution was washed with 0.5N HCl aqueous solution, water, saturated NaHCO3 aqueous solution, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-633d320965c84947a93f401b0c42440b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06727238B2

Notizen zur Reaktion

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