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Hydrochloric Acid → Methyl 4-(3-aminophenyl)benzoate

HRID 2086803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086803
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-])=O.Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.[Fe]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2753361Methyl 3'-nitro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 1393986Methyl 4-(3-aminophenyl)benzoateAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-(3-nitrophenyl)benzoate (8.37 g), iron powder (7.5 g) and hydrochloric acid (35%, 22 ml) in methanol (60 ml) was stirred under reflux for 3 hours. Then the mixture was poured into aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate twice. The combined organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The resultant solid was collected and washed with isopropyl ether to give methyl 4-(3-aminophenyl)benzoate (5.33 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 3 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate twice
  3. washThe combined organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resultant solid was collected
  7. washwashed with isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7c1d6aede184409801a0bbef9f472c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06727245B2

Notizen zur Reaktion

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