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Benzoyl chloride → HCID 86585975, Verbindung

HRID 2086916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2086916
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]2[S:14][C:13](=[S:15])[NH:12][C:11]2=[O:16])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[C:17](Cl)(=[O:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]2[S:14][C:13](=[S:15])[N:12]([C:17](=[O:24])[C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:11]2=[O:16])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 27969505-[(3,4-Dichlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one

Produkt 1

HCID 86585975HCID 86585975, VerbindungAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3,4-dichlorophenylmethylene)-4-oxo-2-thionothiazolidine (100 mg, 0.345 mmol, 1.0equiv) was suspended in 653 μL of anhydrous pyridine, followed by the addition of 44 μL benzoyl chloride (0.379 mmol, 1.1 equiv). After about 2 minutes a yellow precipitate formed. The reaction was stirred at rt for 30 minutes. The pyridine was evaporated and the residue was purified by column chromatography (SiO2, EtOAc/hexanes) to yield 62 mg of 5-(3,4-dichlorophenylmethylene)-3-(benzoyl)-4-oxo-2-thionothiazolidine (0.157 mmol, 46%) as a yellow solid. Anal. calcd for C17H9Cl2NO2S2: C, 51.78; H, 2.30; N, 3.55; S, 16.26. Found: C, 52.04; H, 2.47; N, 3.48; S, 16.26.

Aufarbeitung

  1. customAfter about 2 minutes a yellow precipitate formed
  2. customThe pyridine was evaporated
  3. customthe residue was purified by column chromatography (SiO2, EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e49f571b25af42cfb069b68fecc09756
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06727267B2

Notizen zur Reaktion

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