Cyclopropanecarbonyl chloride → Tert-butyl 4-{3-[(cyclopropylcarbonyl)amino)phenyl}-1-piperidinecarboxylate

HRID 2087215Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2087215
[C:1]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)(=[O:4])[CH2:2][CH3:3].N[C:26]1C=C(C2CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC2)C=CC=1.C1(C(Cl)=O)CC1>>[CH:2]1([C:1]([NH:5][C:6]2[CH:7]=[C:8]([CH:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]3)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)=[O:4])[CH2:26][CH2:3]1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 22049268tert-Butyl 4-(3-aminophenyl)piperidine-1-carboxylateHCID 22049473Tert-butyl 4-[3-(propionylamino)phenyl]-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 22049153Tert-butyl 4-{3-[(cyclopropylcarbonyl)amino)phenyl}-1-piperidinecarboxylateAusbeute 100 %

Versuchsvorschrift

According to the procedure used for the synthesis of tert-butyl 4-[3-(propionylamino)phenyl]-1-piperidinecarboxylate, tert-butyl 4-(3-aminophenyl)-1-piperidinecarboxylate (16.47 g 0.0596 mol) and cyclopropanecarbonyl chloride (6.27 g, 0.0597 mol) provided the tert-butyl 4-{3-[(cyclopropylcarbonyl)amino]phenyl}-1-piperidinecarboxylate (18.1 g, 100%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55-7.46 (m, 2H), 7.29-7.21 (m, 2H), 6.96-6.89 (m, 1H), 2.79 (t, 2H, J 12.1 Hz), 2.68-2.58 (m, 1H), 1.84 (d, 2H, J=12.6 Hz), 1.83-1.76 (m, 4H), 1.48 (s, 9H), 1.19-1.12 (m, 1H), 1.09-1.05 (m, 2H), 0.89-0.75 (m, 2H); ESMS m/e: 345.5 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c9508aa9dd04f69a788b2a64819f688
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
Patentnummer
US06727264B1

Notizen zur Reaktion

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