Isopropanol → (1S*,2S*,5S)-1-Phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol (-)-dibenzoyl tartrate

HRID 2088126Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2088126
[C:1]([C:9]([C:24]([OH:26])=[O:25])([OH:23])[C:10]([C:15](=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)([OH:14])[C:11]([OH:13])=[O:12])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:27]1([C@:33]23[NH:40][C@H:37]([CH2:38][CH2:39]2)[CH2:36][CH2:35][C@H:34]3[OH:41])[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(O)(C)C>C(OCC)(=O)C>[C:15]([C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])([OH:14])[C:9]([C:1](=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)([OH:23])[C:24]([OH:26])=[O:25])(=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[C:27]1([C@@:33]23[NH:40][C@@H:37]([CH2:38][CH2:39]2)[CH2:36][CH2:35][C@@H:34]3[OH:41])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 12362975HCID 12362975, VerbindungHCID 69889676(1R*,2R*,5R*)-1-Phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol

Produkt 1

HCID 131724424(1S*,2S*,5S)-1-Phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol (-)-dibenzoyl tartrateAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of (−)-dibenzoyl tartaric acid (4.85 g, 13.5 mmol) in ethyl acetate (100 ml) was added dropwise to a solution of (1R*,2R*,5R*)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol (Description 47; 11 g, 54.2 mmol) in hot ethyl acetate (250 ml). Iso-propyl alcohol (500 ml) was added and the mixture heated at reflux for 1 hour. The mixture was allowed to cool slowly to room temperature then filtered to yield the title compound (4.8 g, 46%, e.e. >99%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux for 1 hour
  3. filtrationthen filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0d341e98ecb4070855f1e2146dde47f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_04
Patentnummer
US06727249B2

Notizen zur Reaktion

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