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(3R)-(+)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine → 8-phenyl-4-((4aR,7aR)-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H,7H,7aH)-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine

HRID 2088717
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2088717
CC1C=CC(S(O[C:12]2[C:13]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][C:19]([CH3:25])([CH3:24])[C:14]=3[N:15]=[C:16]([NH2:18])[N:17]=2)(=O)=O)=CC=1.[N:26]1(C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@@H:28]2[CH2:32][NH:33][CH2:34][C@H:27]12.N1C[CH2:45][C@@H:44](NC(=O)OC(C)(C)C)[CH2:43]1>>[C:19]1([CH:20]2[C:12]3[N:17]=[C:16]([NH2:18])[N:15]=[C:14]([N:33]4[CH2:32][C@@H:28]5[C@@H:27]([NH:26][CH2:31][CH2:30][CH2:29]5)[CH2:34]4)[C:13]=3[CH2:23][CH2:22][CH2:21]2)[CH:24]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 1514397(3R)-(+)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidineHCID 1519436rel-1,1-Dimethylethyl (4aR,7aR)-octahydro-1H-pyrrolo(3,4-b)pyridine-1-carboxylateHCID 866348802-amino-9,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 444629548-phenyl-4-((4aR,7aR)-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H,7H,7aH)-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedures of Examples 1E and 1F, substituting the product from Example 9C for the product from Example 1D and substituting (4aR,7aR)-tert-butyl octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylate for (R)-tert-butyl pyrrolidin-3-ylcarbamate. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.22 (m, J=4.36 Hz, 2H), 7.16 (m, 1H), 7.09 (d, J=8.33 Hz, 1H), 7.02 (d, J=8.72 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.89 (m, 3H), 3.52 (m, 3H), 3.03 (m, 1H), 2.72 (m, 3H), 2.26 (m, 3H), 1.74 (m, 6H); MS (ESI+) m/z 350 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e88e9d94d930429eb9da17dac65f7911
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436005B2

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