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2-((Tert-butoxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylic acid → HCID 58398107, Verbindung

HRID 2088983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2088983
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:18](O)=[O:19])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[OH:19][CH2:18][C:12]1[CH:11]=[C:10]2[C:15]([CH2:16][CH2:17][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:9]2)=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 189883742-((Tert-butoxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylic acidHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 58398107HCID 58398107, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylic acid (0.689 g, 2.48 mmol) in THF (6 mL) at 0° C. was added LAH (4.97 mL of 1.0 M in THF, 4.97 mmol) dropwise under nitrogen. The reaction mixture was allowed to stir for 2 hours at 0° C., and then quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution. The mixture was partitioned between water and EtOAc. The aqueous layer was extracted three times with EtOAc. The combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to provide tert-butyl 7-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated aqueous ammonium chloride solution
  2. customThe mixture was partitioned between water and EtOAc
  3. extractionThe aqueous layer was extracted three times with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-689142755b714d2394184a683d8e7cd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436016B2

Notizen zur Reaktion

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