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Ethanol → HCID 178467060, Verbindung

HRID 2089040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2089040
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][C@H:12]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:5]=[C:4]([C:23]2[C:31]3[C:26](=[N:27][CH:28]=[C:29]([OH:32])[CH:30]=3)[N:25]([S:33]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)(=[O:35])=[O:34])[CH:24]=2)[CH:3]=1.N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(O[C:47](C)(C)[CH3:48])=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(O)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][C@H:12]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:5]=[C:4]([C:23]2[C:31]3[C:26](=[N:27][CH:28]=[C:29]([O:32][CH2:47][CH3:48])[CH:30]=3)[N:25]([S:33]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)(=[O:35])=[O:34])[CH:24]=2)[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 97268Di-tert-butyl azodicarboxylateHCID 178453994HCID 178453994, Verbindung

Produkt 1

HCID 178467060HCID 178467060, VerbindungAusbeute 90,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 224a (80.0 mg, 0.134 mmol), di-tert-butyl azodicarboxylate (77 mg, 0.334 mmol), triphenylphosphine on solid support (3 mmol/g, 112.0 mg, 0.427 mmol) and ethanol (0.039 mL, 0.669 mmol) in THF (3 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with EtOac, filtered through celite, concentrated and purified on a 12 g column using the ISCO Companion flash system eluting with hexane/EtOAc (8:2 to 6:4) to give 76.1 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was diluted with EtOac
  2. filtrationfiltered through celite,
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified on a 12 g column
  5. washeluting with hexane/EtOAc (8:2 to 6:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0296e144f2844c50a7962bfe5333d268
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08435980B2

Notizen zur Reaktion

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