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Acetyl chloride → Methyl 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)propyl)acetamido)methyl)phenyl)acetate

HRID 2090262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2090262
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[N:12]=[C:13]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[N:14]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:22][CH:21]=3)[C:10]=2[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1.[C:35](Cl)(=[O:37])[CH3:36]>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[C:11]2[N:12]=[C:13]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[N:14]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH2:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:24][CH:25]=3)[C:35](=[O:37])[CH3:36])[C:10]=2[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 25106601Methyl 2-(4-((3-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)propylamino)methyl)phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 59563513Methyl 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)propyl)acetamido)methyl)phenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The product from example 1 (142 mg) was dissolved in DCM (5 mL) and TEA (0.065 mL) was added. The reaction mixture was cooled to 0° C. Acetyl chloride (0.029 mL) was added and the reaction mixture stirred for 30 min. The solvents were evaporated and the residue was taken up in MeOH and purified by RPHPLC to afford the title compound (40 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were evaporated
  2. custompurified by RPHPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ac6292cbc7d4d809839eb0e502529de
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436178B2

Notizen zur Reaktion

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