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Cesium carbonate → 1-(Tetrahydro-1,1-dioxido-3-thienyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

HRID 2090414
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2090414
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[N:11][NH:12][CH:13]=2)[O:3]1.Br[CH:16]1[CH2:20][CH2:19][S:18](=[O:22])(=[O:21])[CH2:17]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[O:21]=[S:18]1(=[O:22])[CH2:19][CH2:20][CH:16]([N:12]2[CH:13]=[C:9]([B:4]3[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[C:2]([CH3:14])([CH3:1])[O:3]3)[CH:10]=[N:11]2)[CH2:17]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 956373-Bromotetrahydrothiophene 1,1-dioxideHCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 670506351-(Tetrahydro-1,1-dioxido-3-thienyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (50 mg, 0.2 mmol), 3-bromotetrahydrothiophene 1,1-dioxide (56 mg, 0.28 mmole; ChemBridge, Cat. No. 4011807), cesium carbonate (0.25 g, 0.77 mmol) in acetonitrile (1 mL) was stirred at 90° C. overnight. After cooling it was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over Na2SO4. After filtration the filtrate was concentrated to yield 74 mg of the product. LCMS (M+H)+: m/z=313.1

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling it
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationAfter filtration the filtrate
  5. concentrationwas concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba42a1a3300c4cb188ca33bdeebbfd4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436008B2

Notizen zur Reaktion

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