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Sodium Hydroxide → 4-({cyclohexyl[1-(3-ethoxyphenyl)-3-ethyl-1H-pyrazol-4-yl]methyl}amino)benzoic acid

HRID 2090972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2090972
[CH:1]1([CH:7]([NH:24][C:25]2[CH:34]=[CH:33][C:28]([C:29]([O:31]C)=[O:30])=[CH:27][CH:26]=2)[C:8]2[C:9]([CH2:22][CH3:23])=[N:10][N:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH2:20][CH3:21])[CH:14]=3)[CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH:1]1([CH:7]([NH:24][C:25]2[CH:34]=[CH:33][C:28]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[CH:27][CH:26]=2)[C:8]2[C:9]([CH2:22][CH3:23])=[N:10][N:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH2:20][CH3:21])[CH:14]=3)[CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66777309methyl 4-({cyclohexyl[1-(3-ethoxyphenyl)-3-ethyl-1H-pyrazol-4-yl]methyl}amino)benzoate2×

Produkt 1

HCID 667784324-({cyclohexyl[1-(3-ethoxyphenyl)-3-ethyl-1H-pyrazol-4-yl]methyl}amino)benzoic acidAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-({cyclohexyl[1-(3-ethoxyphenyl)-3-ethyl-1H-pyrazol-4-yl]methyl}amino)benzoate (0.34 g) synthesized in the above-mentioned (1) in ethanol (6.0 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (6.0 mL), and the mixture was stirred at 60° C. for 6 hr. Ethanol was evaporated under reduced pressure, and 1N hydrochloric acid (8.0 mL) was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a crude product (0.33 g, quantitative) of the title object compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customEthanol was evaporated under reduced pressure, and 1N hydrochloric acid (8.0 mL)
  2. additionwas added to the residue
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dee9b191018f417f87a89275264bfabf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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