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Thionyl Chloride → 2-[Chloro(cyclohexyl)methyl]-3-methyl-1-benzofuran-5-carbonitrile

HRID 2091156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091156
[CH:1]1([CH:7](O)[C:8]2[O:9][C:10]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[N:19])=[CH:14][C:11]=3[C:12]=2[CH3:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.S(Cl)([Cl:23])=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:23][CH:7]([CH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1)[C:8]1[O:9][C:10]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[N:19])=[CH:14][C:11]=2[C:12]=1[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 667770382-[Cyclohexyl(hydroxy)methyl]-3-methyl-1-benzofuran-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 667789602-[Chloro(cyclohexyl)methyl]-3-methyl-1-benzofuran-5-carbonitrileAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution (10 mL) of 2-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]-3-methyl-1-benzofuran-5-carbonitrile (922 mg) synthesized above in toluene was added thionyl chloride (374 μL), and the mixture was stirred at 100° C. for 1 hr. The reaction mixture was poured into ice-cooled saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give the title object compound (868 mg, 88%) as a pale-yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured into ice-
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef9ed030a8c849e79e168eb6154af4ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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