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Thionyl Chloride → 5-Chloro-2-(1-chloro-3-methylbutyl)-3-methyl-1-benzofuran

HRID 2091163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091163
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([CH:10](O)[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[C:7]([CH3:16])[C:6]=2[CH:17]=1.S(Cl)([Cl:20])=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([CH:10]([Cl:20])[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[C:7]([CH3:16])[C:6]=2[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66777421HCID 66777421, Verbindung

Produkt 1

HCID 667784465-Chloro-2-(1-chloro-3-methylbutyl)-3-methyl-1-benzofuranAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution (10 mL) of 1-(5-chloro-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-3-methylbutan-1-ol (650 mg) synthesized above in toluene was added thionyl chloride (225 μL), and the mixture was stirred at 50° C. for 2 hr. The reaction mixture was poured into ice-cooled saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give the title object compound (668 mg, 96%) as a pale-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured into ice-
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94c05cc2d0e544d29384b8c5df6a4ddb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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