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Tetrahydrofuran → 4-{[2-Ethyl-1-(5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)butyl]amino}benzoic acid

HRID 2091181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091181
[CH2:1]([CH:3]([CH2:28][CH3:29])[CH:4]([NH:17][C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:21]([C:22]([O:24]C)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)[C:5]1[O:6][C:7]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][C:8]=2[C:9]=1[CH3:10])[CH3:2].O1CCCC1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH2:28]([CH:3]([CH2:1][CH3:2])[CH:4]([NH:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:26][CH:27]=1)[C:5]1[O:6][C:7]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][C:8]=2[C:9]=1[CH3:10])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66778440Methyl 4-{[2-ethyl-1-(5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)butyl]amino}benzoate

Produkt 1

HCID 667775094-{[2-Ethyl-1-(5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)butyl]amino}benzoic acidAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 4-{[2-ethyl-1-(5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)butyl]amino}benzoate (718 mg) synthesized above, tetrahydrofuran (5 mL) and ethanol (5 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (5.00 mL), and the mixture was stirred overnight with heating under reflux, and concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in water (10 mL), and 1N hydrochloric acid (5.00 mL) was added at 0° C. The resulting precipitate was collected by filtration to give the title object compound (574 mg, 83%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. dissolutionThe residue was dissolved in water (10 mL)
  5. addition1N hydrochloric acid (5.00 mL) was added at 0° C
  6. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-254d791e4a0e4343b2a0e2999078246e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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