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Tetrahydrofuran → 3-{[(4-{[1-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-2-yl)heptyl]amino}phenyl)carbonyl]amino}propanoic acid

HRID 2091305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091305
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH3:11])[C:6]([CH:12]([NH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33]CC)=[O:32])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:5]2.O1CCCC1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH3:11])[C:6]([CH:12]([NH:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[O:27])=[CH:24][CH:25]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66778416ethyl 3-{[(4-{[1-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-2-yl)heptyl]amino}phenyl)carbonyl]amino}propanoate

Produkt 1

HCID 686289203-{[(4-{[1-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-2-yl)heptyl]amino}phenyl)carbonyl]amino}propanoic acidAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 3-{[(4-{[1-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-2-yl)heptyl]amino}phenyl)carbonyl]amino}propanoate (349 mg) synthesized above, tetrahydrofuran (5 mL) and ethanol (5 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (2.00 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hr, and concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in water (10 mL), and 1N hydrochloric acid (2.00 mL) was added at 0° C. The resulting precipitate was collected by filtration to give the title object compound (302 mg, 92%) as a pale-brown solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in water (10 mL)
  3. addition1N hydrochloric acid (2.00 mL) was added at 0° C
  4. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afee1926ef2241b4962b54e580718a2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08436043B2

Notizen zur Reaktion

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