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Triethylamine → 3-Methyl 1-(4-nitrophenyl) 5-[4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

HRID 2091768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091768
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]2[CH2:15][NH:14][CH2:13][CH:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:30]([O:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[CH:35][CH:34]=1)=[O:31]>ClCCl>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]2[CH2:15][N:14]([C:30]([O:32][C:33]3[CH:34]=[CH:35][C:36]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[CH:37][CH:38]=3)=[O:31])[CH2:13][CH:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 58116537Methyl 5-[4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]piperidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 581164903-Methyl 1-(4-nitrophenyl) 5-[4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]piperidine-1,3-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6.62 g (19.8 mmol, purity 90%) of the compound from Example 42A in dichloromethane (211 ml) was admixed with 9.65 ml (7.00 g, 69.2 mmol) of triethylamine and then admixed at 0° C. with 3.99 g (19.8 mmol) of 4-nitrophenyl chloroformate. The mixture was warmed to RT and stirred for 1 h. The reaction solution was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and water, and the organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure. Yield: 10.3 g (91% of theory, purity 81%)

Aufarbeitung

  1. washThe reaction solution was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and water
  2. dry with materialthe organic phase was dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f58416ad8f54a348b03e9a3c907068d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440657B2

Notizen zur Reaktion

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