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2-Aminopropanol → 2'-Fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-amide

HRID 2091821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091821
CCN=C=NCCCN(C)C.[F:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[C:20]1[CH:25]=[C:24]([C:26]2[N:27]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[N:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:23]=[C:22]([C:34](O)=[O:35])[CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1C(=O)CCC1.[NH2:54][CH:55]([CH3:58])[CH2:56][OH:57]>C(Cl)Cl>[OH:57][CH2:56][CH:55]([NH:54][C:34]([C:22]1[CH:21]=[C:20]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH3:19])=[CH:18][C:13]=2[F:12])[CH:25]=[C:24]([C:26]2[N:27]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[N:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:23]=1)=[O:35])[CH3:58]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 51262-AminopropanolHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 577705982'-fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57770677
2'-Fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-amide
Ausbeute 59,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDCI (54.0 mg, 0.282 mmol) was added in one portion to a solution of 2′-fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (77.4 mg, 0.229 mmol), HOBt (40.0 mg, 0.296 mmol) and NMP (101.5 mg, 1.000 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 0° C. After the reaction stirred at the same temperature for 1 hour, 2-amino-propan-1-ol (54 mg, 0.72 mmol) was added. The mixture was allowed to warm to room temperature and was stirred overnight. Solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography to afford 2′-Fluoro-5-(2-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-amide as white solid (54 mg, 46%). MS (N+H)=396.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred overnight
  2. customSolvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27681f779edc4f9982422cace4e042eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440673B2

Notizen zur Reaktion

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