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Triacetoxyperiodinane → 4-Benzyloxymethyl-cyclohexanecarbaldehyde

HRID 2091989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091989
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([CH2:16][OH:17])[CH2:12][CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([CH:16]=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22106763((1r,4r)-4-((Benzyloxy)methyl)cyclohexyl)methanol

Produkt 1

HCID 186672404-Benzyloxymethyl-cyclohexanecarbaldehydeAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (4-benzyloxymethyl-cyclohexyl)-methanol (1.40 g, 6 mmol) in dichloromethane 28 mL is added Dess-Martin periodinate (2.53 g, 6 mmol) at 0° C., and the mixture is stirred for 0.5 hour while warming to room temperature. After addition of saturated aqueous NaHCO3, the mixture is extracted with EtOAc. The combined organic layer after dried over MgSO4 is concentrated to obtain 4-benzyloxymethyl-cyclohexanecarbaldehyde as clear oil (1.07 g, 79%) after purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layer after dried over MgSO4
  3. concentrationis concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d2a48d81fa04660ad764f402b77610d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440682B2

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