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Sodium Chloride → 1-(Pyridazin-4-yl)ethan-1-one

HRID 2092016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092016
CON(C)[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[N:8][CH:7]=1)=[O:5].[CH3:13][Mg]Br.[Cl-].[Na+]>O1CCCC1>[N:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([C:4](=[O:5])[CH3:13])=[CH:7][N:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 59574572N-Methoxy-N-methylpyridazine-4-carboxamideHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 144520051-(Pyridazin-4-yl)ethan-1-oneAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To N-methoxy-N-methylpyridazine-4-carboxamide (1.13 g, 6.76 mmol) in tetrahydrofuran (22 mL), methylmagnesium bromide (10.1 mL, 10.1 mmol, 1M in diethyl ether) was added dropwise at 0° C. in a nitrogen stream, and the resulting solution was stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was mixed with saturated aqueous sodium chloride and extracted with chloroform, and the extract was dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/2→0/1) to give the desired product (42% yield).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialthe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1/2→0/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b192313b8b12471b9e30334c74e0da97
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440666B2

Notizen zur Reaktion

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