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Triethylamine → Ethyl 2-[5-bromo-4-(4-ethoxy-3-methoxybenzylamino)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate

HRID 2092079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092079
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:6](=[O:9])[C:7]=1[Br:8].[CH2:16]([O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[O:27][CH3:28])[CH2:22][NH2:23])C.[CH2:29](N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.O>[Br:8][C:7]1[C:6](=[O:9])[N:5]([CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[N:4]=[CH:3][C:2]=1[NH:23][CH2:22][C:21]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[C:19]([O:18][CH3:16])[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 6486613(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)methanamineHCID 59574424Ethyl 2-(4,5-dibromo-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetate

Produkt 1

HCID 59574404Ethyl 2-[5-bromo-4-(4-ethoxy-3-methoxybenzylamino)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(4,5-dibromo-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetate (500 mg, 1.47 mmol) and 3-ethoxy-4-methoxybenzylamine (960 mg, 4.41 mmol) in 1,4-dioxane-water (1:1, 5 mL) were stirred with triethylamine (0.615 mL) at 100° C. for 2.5 hours. After cooling, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with saturated aqueous ammonium chloride and saturated aqueous sodium chloride and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed by distillation. The resulting residue was purified by silica gel chromatography (chloroform/2-propanol=20/1) to give the desired product (640 mg, 98% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washthe organic layer was washed with saturated aqueous ammonium chloride and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was removed by distillation
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography (chloroform/2-propanol=20/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0307eab1e9d14161a0f584c830d888b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440666B2

Notizen zur Reaktion

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