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Dimethylformamide → methyl 2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxyphenyl}carbamoyl)-N-phenyl-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carbimidothioate

HRID 2093068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093068
[CH3:1][S:2]/[C:3](=[N:16]\[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)/[N:4]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2[N:10]=[C:11]([C:13]([OH:15])=O)[S:12][C:6]=2[CH2:5]1.[C:23]([O:27][C:28](=[O:39])[NH:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33](OC)=[CH:32][C:31]=1[NH2:38])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN([CH:64]=[O:65])C>C(N(CC)CC)C>[C:23]([O:27][C:28]([NH:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([O:65][CH3:64])[CH:33]=[CH:32][C:31]=1[NH:38][C:13]([C:11]1[S:12][C:6]2[CH2:5][N:4]([C:3]([S:2][CH3:1])=[N:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[N:10]=1)=[O:15])=[O:39])([CH3:24])([CH3:25])[CH3:26]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6228DimethylformamideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 10752410tert-butyl N-(2-amino-4-methoxyphenyl)carbamateHCID 178503854HCID 178503854, Verbindung

Produkt 1

HCID 66864416
methyl 2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxyphenyl}carbamoyl)-N-phenyl-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carbimidothioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-[(Z)-(methylthio)(phenylimino)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxylic acid obtained from step III of example 116 (1 eq), (2-amino-4-methoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1.2 eq), EDCI (1.2 eq), HOBt (1.2 eq) and triethylamine in DMF were stirred at room temperature for 15 h. Solvent was evaporated and the residue was purified by either column chromatography or preparative HPLC to afford methyl 2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxyphenyl}carbamoyl)-N-phenyl-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carbimidothioate.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated
  2. customthe residue was purified by either column chromatography or preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb9aed13fd134e5cad1b9424dfda8e4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440830B2

Notizen zur Reaktion

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