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Formaldehyde → tert-butyl 4,5-Dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate

HRID 2093100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093100
[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:14]=[CH:13][S:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C=O.[CH3:18]C1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[S:12]1[C:11]2[CH2:18][N:7]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:15])[CH2:8][CH2:9][C:10]=2[CH:14]=[CH:13]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 19600076(2-Thiophen-3-YL-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 17389936tert-butyl 4,5-Dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl[2-(3-thienyl)ethyl]carbamate in toluene was added paraformaldehyde (2 equi.) and catalytic amount of PTSA and reaction mixture was then refluxed in dean stark apparatus for 4 hrs. Reaction mass wan then concentrated and extracted with dichloromethane dried over sodium sulphate and evaporated to yield tert-butyl 4,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(5H)— carboxylate.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas then refluxed in dean stark apparatus for 4 hrs
  2. customReaction mass
  3. concentrationwan then concentrated
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b043a35771784d9eb6582b7dc61ab5b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440830B2

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