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Triethylamine → N2-(2-aminophenyl)-1-methyl-N6-pyridin-3-yl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxamide

HRID 2093110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093110
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9]([C:11]1[N:19]([CH3:20])[C:14]2[CH2:15][NH:16][CH2:17][CH2:18][C:13]=2[CH:12]=1)=[O:10].CCN(CC)CC.[N+](C1C=CC([O:37][C:38](=O)[NH:39][C:40]2[CH:41]=[N:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)=CC=1)([O-])=O>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9]([C:11]1[N:19]([CH3:20])[C:14]2[CH2:15][N:16]([C:38]([NH:39][C:40]3[CH:41]=[N:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=3)=[O:37])[CH2:17][CH2:18][C:13]=2[CH:12]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 100611013-Pyridinylcarbamic acid 4-nitrophenyl esterHCID 66864727N-(2-aminophenyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 66864660N2-(2-aminophenyl)-1-methyl-N6-pyridin-3-yl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2-aminophenyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide (1.0 eq) in DMF was added Et3N (3.0 eq.) followed by pyridin-3-yl-carbamic acid 4-nitro-phenyl ester (1.0 eq) and stirred at room temperature overnight. Reaction mixture was then quenched with water and extracted with dichloromethane, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure to afford crude product, which, on purification by column chromatography afforded the title compound.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customwas then quenched with water
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto afford crude product, which
  7. customon purification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f4d36babc6849e4b4bef8ac954d3f9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440830B2

Notizen zur Reaktion

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