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Ethyl bromoacetate → Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)acetate

HRID 2093112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093112
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH2:10])=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:17][CH2:18][O:19][C:20]([CH2:22]Br)=[O:21]>CN(C=O)C>[CH2:18]([O:19][C:20](=[O:21])[CH2:22][NH:10][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[O:1][CH2:2][O:3][C:4]=2[CH:9]=1)[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 843101,3-Benzodioxol-5-amine

Produkt 1

HCID 745625Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Benzo[1,3]dioxol-5-ylamine (1.2 eq.) and potassium carbonate (2.2 eq.) in DMF at 0° C. was added ethyl bromo acetate and stirred at room temperature for overnight. Reaction was then quenched with water and extracted with ethyl acetate, dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure to afford crude product, which, on purification by column chromatography afforded the (Benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-acetic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customwas then quenched with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto afford crude product, which
  7. customon purification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c3822dff14744c8af4d2fbfc545ec6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440830B2

Notizen zur Reaktion

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