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Cesium carbonate → (E)-4-methyl-2-(prop-1-enyl)-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2093721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093721
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH2:7]([O:9][C:10]([C:12]1[C:13](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[N:14][C:15]2[C:20]([C:21]=1[CH3:22])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:16]=2)=[O:11])[CH3:8].[CH:35](/B(O)O)=[CH:36]\[CH3:37].C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(=O)OCC.CCCCCC>[CH2:7]([O:9][C:10]([C:12]1[C:13](/[CH:35]=[CH:36]/[CH3:37])=[N:14][C:15]2[C:20]([C:21]=1[CH3:22])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:16]=2)=[O:11])[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6157276((1E)-prop-1-en-1-yl)boronic acidHCID 21863594Toluene ethanolHCID 866626824-Methyl-7-(trifluoromethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyl-oxy)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 66583793(E)-4-methyl-2-(prop-1-enyl)-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

1.8 g (5.6 mmol) Cs2CO3 and 210 mg (0.2 mmol) Pd(PPh3)4 were added to a solution of 800 mg (1.9 mmol) 4-methyl-7-(trifluoromethyl)-2-(trifluoromethyl-sulfonyloxy)-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester and 320 mg (3.7 mmol) (E)-propene-1-yl-boronic acid in an ethanol/toluene mixture (1:9 vv, 20 ml) and the mixture was heated to 110° C. for 1 h. The mixture was thereafter concentrated in a vacuum and the residue was taken up with EtOAc (20 ml) and water (20 ml). The organic phase was separated, washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in a vacuum. After CC (EA/hexane 1:9) of the residue, 450 mg (1.4 mmol, 75%) (E)-4-methyl-2-(prop-1-enyl)-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester was obtained.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was thereafter concentrated in a vacuum
  2. customThe organic phase was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee15b7fba11342268d805fee9a0e843e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445512B2

Notizen zur Reaktion

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