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Cesium carbonate → 5-chloro-N4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-(4-(piperidin-4-yl)naphthalene-1-yl)pyrimidine-2,4-diamine

HRID 2093821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093821
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11](C3CCCCO3)[N:10]=2)[C:5]([Cl:21])=[CH:4][N:3]=1.C(OC([N:29]1[CH2:34][CH2:33][CH:32]([C:35]2[C:44]3[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[C:38]([NH2:45])=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:31][CH2:30]1)=O)(C)(C)C.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:21][C:5]1[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[NH:11][N:10]=2)=[N:7][C:2]([NH:45][C:38]2[C:39]3[C:44](=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[C:35]([CH:32]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:34][CH2:33]3)=[CH:36][CH:37]=2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 582550552,5-Dichloro-N-(5-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amineHCID 58257106Tert-butyl 4-(4-aminonaphthalen-1-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 582571215-chloro-N4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-(4-(piperidin-4-yl)naphthalene-1-yl)pyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,5-dichloro-N-(5-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine (202.7 mg, 0.62 mmol), tert-butyl-4-(4-aminonaphthalen-1-yl)piperidine-1-carboxylate (202.0 mg, 0.62 mmol), Xantophos (35.9 mg, 0.062 mmol), padallium acetate (II) (7.0 mg, 0.031 mmol), and cesium carbonate (40.3 mg, 0.12 mmol) in 5.0 mL of THF was heated at 150° C. in a microwave reactor for 25 min. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo. The crude product was dissolved in 5 mL of DCM and 4 mL of TFA. This reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h followed by concentration in vacuo. The crude product is purified by RP-HPLC to afford 5-chloro-N4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-(4-(piperidin-4-yl)naphthalene-1-yl)pyrimidine-2,4-diamine; ESMS m/z 434.2 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude product was dissolved in 5 mL of DCM
  4. concentrationfollowed by concentration in vacuo
  5. customThe crude product is purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c04f04022fa4456af405244fe2034d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445505B2

Notizen zur Reaktion

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