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Imidazole → ethyl 7-bromo-3-(3-iodopropyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 2095252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2095252
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18]O.[I:20]I.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N1C=CN=C1.C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][I:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68943187ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68936016ethyl 7-bromo-3-(3-iodopropyl)-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of EXAMPLE 1B (1.116 g) in dichloromethane (30 mL) at 0° C. was added iodine (1.01 g), triphenyl phosphine (1.03 g) and imidazole (0.535 g). The mixture was stirred at 0° C. for 1 hour and treated with saturated NaHCO3 (50 mL). Stirring was continued for 30 minutes, and the organic layer was washed with a saturated aqueous Na2S2O3 (50 mL), water (20 mL), and brine (50 mL) and dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The concentrate was purified by column chromatography on silica gel (with 0-20% ethyl acetate in hexanes.

Aufarbeitung

  1. stirringStirring
  2. waitwas continued for 30 minutes
  3. washthe organic layer was washed with a saturated aqueous Na2S2O3 (50 mL), water (20 mL), and brine (50 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe concentrate was purified by column chromatography on silica gel (with 0-20% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7189dfa8087460a9f97986027d163b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445679B2

Notizen zur Reaktion

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