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Potassium Hydroxide → (5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)(2-chloro-3-fluoro-6-methoxyphenyl)methanol

HRID 2095619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2095619
[Cl:1][C:2]1[C:9]([F:10])=[CH:8][CH:7]=[C:6]([O:11][CH3:12])[C:3]=1[CH:4]=[O:5].[Br:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:20](=[N:21][CH:22]=1)[NH:19][CH:18]=[CH:17]2.[OH-].[K+]>CO>[Br:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:17]([CH:4]([C:3]3[C:6]([O:11][CH3:12])=[CH:7][CH:8]=[C:9]([F:10])[C:2]=3[Cl:1])[OH:5])=[CH:18][NH:19][C:20]2=[N:21][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 103079325-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 534075982-Chloro-3-fluoro-6-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 67004061(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)(2-chloro-3-fluoro-6-methoxyphenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-3-fluoro-6-methoxybenzaldehyde (10.55 g, 55.82 mmol), 5-bromo-7-azaindole (10.0 g, 50.76 mmol) and KOH (4.0 g, 71 mmol) in methanol (200 mL) was stirred at ambient temperature for 12 h. The reaction mixture was quenched with water and the crystallizing solid was filtered and dried to give the title compound as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): □ δ=3.71 (s, 3H), 5.69 (d, 1H, J=6.3 Hz), 6.55 (d, 1H, J=4.5 Hz), 7.07 (dd, 1H, J=4.5, 4.2 Hz), 7.19 (s, 1H), 7.32 (t, J=8.0 Hz), 8.30 (s, 1H), 9.60 (s, 1H), 11.38 (s, br, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. filtrationthe crystallizing solid was filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5bbfbb0b3f447f9887becefa6739169
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445510B2

Notizen zur Reaktion

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